على الرغم من نجاح فلورنتينو بيريز في الفوز مع ريال مدريد كرئيس بخمسة ألقاب لدوري أبطال أوروبا إلا إنه عاش الكثير من اللحظات الصعبة كرئيس للنادي الملكي.
بيريز معتاد على هذه الضغوطات ودائما ماكان يخرج منها قويا ومنتصرا وسوف نتذكر معا بعض هذه الأيام المحرجة التي عاشها الرئيس:
1_الخروج من نصف نهائي دوري أبطال أوروبا 2003 بعد الفوز بالتاسعة …بعدها بيريز قرر الإطاحة بالمدرب ديل بوسكي والقائد هييرو
2_خسارة كأس ملك أسبانيا ثم الخروج من ربع نهائي دوري أبطال أوروبا 2004 مع كارلوس كيروش
3_2004_2005 كان موسم كارثي للنادي والإطاحة بالعديد من المدربين
4_الإستقالة في فبراير 2006 بعد أداء كارثي وسقوط مذل أمام ريال مايوركا
5_ السقوط أمام الكاراكون في دور 32 من كأس ملك أسبانيا
6_موسم 2012_2013 وقت مشكلة مورينيو مع اللاعبين وخسارة نهائي كأس ملك أسبانيا أمام أتلتيكو مدريد في البيرنابو
7_إقالة رافاييل بينيتيز وتعيين زين الدين زيدان
8_ أزمة خروج زيدان ورونالدو وبداية موسم كارثي مع المدرب جولين لوبتيجي وعدم تحقيق الإنتصار في خمسة مباريات على التوالي
هاي كورة
